La prima partita del Millwall nella Football League fu giocata al Den il 28 agosto 1920. Ancora una volta sulla strada dei Leoni si trovò il Bristol Rovers, che vene battuto per 2-0. L'incontro, valido per il campionato di Terza Divisione, di cui il Millwall fu uno dei club fondatori, fu seguito da oltre 40.000 spettatori entusiasti. Nonostante militasse in terza serie, il Millwall (che nel 1910 aveva lasciato cadere l'appellativo di Athletic) divenne famoso in tutto il Paese perché non si arrendeva mai e dava il meglio di sé nelle partite di Coppa. I Leoni furono protagonisti di sfide davvero memorabili. Nel terzo turno della F.A. Cup del 1927 eliminarono l'Huddersfield Town, campione d'Inghilterra per tre volte consecutive tra il 1924 e il 1926, battendolo per 3-1. Match contro il Derby County, il Sunderland e altre squadre, negli anni '30 e '40, richiamavano allo stadio folle oceaniche. Proprio contro il Derby County si ebbe il record di affluenza per il Den: 48.672 spettatori il 20 febbraio 1937. Ma la sorpresa più clamorosa avvenne il 26 gennaio 1957 nel quarto turno di F.A. Cup. Il Millwall, che lottava per la sopravvivenza in Terza Divisione, superò il fortissimo Newcastle United per 2-1 davanti a 45.646 tifosi. Nell'East End di Londra si festeggiò il successo fino al mattino dopo. Il Millwall, prima del secondo conflitto mondiale, era la decima squadra in Inghilterra con più tifosi. La guerra purtroppo cambiò le cose...
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