In Coppa di Lega, il Millwall superò il primo turno vincendo in casa dell'Oxford United per 1-0, poi si sbarazzò facilmente dello York City, 4-1 al Den, e infine ebbe la meglio sul Middlesbrough, che militava in Second Division, dopo un doppio confronto: 0-0 all' Ayresome Park, e 3-1 al Den dopo i tempi supplementari. Il quarto turno vide il Millwall impegnato fuori casa contro il Peterborough United. Purtroppo, non potendo disporre del portiere titolare Alex Stepney, che proprio il giorno di quella partita di coppa faceva il suo debutto con l'Inghilterra under 23 (contro la Francia al Carrow Road), il Millwall, che non aveva un portiere di riserva, chiamò fra i pali Brian Gambrill, portiere dilettante in forza al Battaglione Paracadutisti. Il suo esordio da titolare, però, fu da dimenticare: il Millwall fu bastonato dall'Aldershot con un secco 4-1. Non andò meglio in F.A. Cup dove il cammino della squadra si interruppe già in autunno. Dopo aver avuto la meglio sul Wealdstone per 3-1, i Leoni caddero ad Edgar Street, battuti 1-0 dall'Hereford United.
Quel dicembre fu molto complicato dal punto di vista meteorologico e molte partite vennero rinviate per il maltempo. Il Millwall giocò solo una volta nel periodo natalizio, pareggiando 1-1 con il Walsall grazie ad un gol di Curran. Nonostante gli insuccessi nelle coppe nazionali, le cose in campionato andavano molto bene. Così come i Beatles dominavano le classifiche con il 45 giri "Day tripper / We can work it out", il Millwall si attestò in prima posizione nella Third Division, spalla a spalla con l'Hull City. La sorte volle che proprio contro i Tigers si disputasse il doppio confronto nel giro di due giorni, come voleva la consuetudine dell'epoca. Il 27 dicembre il Millwall fu sconfitto 1-0 al Boothferry Park grazie al gol di Ken Wagstaff al 76', di fronte a 40.231 spettatori. La gioia dei gialloneri, però, durò un giorno soltanto. Il 28 dicembre, infatti, i Leoni si presero la rivincita davanti ai 17.184 del Den, stendendo con un secco 3-0 l'Hull e riprendendo il comando della classifica. continua
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